а составе ASP.NET AJAX Control Toolkit есть загрузчик, во всех браузерах который работает как Multi - позволяет загружать одновременно несколько файлов, кроме одного браузера IE, хотя может начиная с 10 версии тоже работает, не проверял ещё, просто он тогда работает как одиночная загрузка. При том с этим загрузчиком проще общаться на уровне ASP.NET, можно хоть что-то своё прикрутить, с любыми другими - они все закрытые, либо надо лезть на уровень javascript, и то если этот компонен предоставляется открыто, а не закрытой компилированной библиотекой.
У меня на работе такая вещь нужна была, только попутно надо было ещё к каждому загружаемому файлу пояснение дать - указать из выборки формат листа документа и название - к какой работе относится. В любом другом варианте такого не сделать, потому что сразу грузит на сервак и в этот процесс больше ничего не вставить